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  第一节 醛和酮           ★★★ 【字体:

醛和酮(亲核加成反应,羰基试剂,α活泼氢原子,活泼甲基)

来源:医学全在线 更新:2007-8-31 医学论坛
( 关键词:醛,酮,醛基,酮基,亲核加成反应,羰基试剂,α活泼氢原子,活泼甲基,水合氯醛,羟醛缩合,醇醛缩合,土伦试剂,银镜反应,费林试剂,本尼迪特,聚合反应,甲醛,蚁醛,丙酮,樟脑,麝香酮 )

一、醛和酮的构造

  羰基与一个氢原子和一个烃基相连的化合物叫做醛(甲醛例外,它的,羰基与两个氢原子相连),可用通式表示”称为醛基,是醛的官能团,可简写为-CHO,它位于碳链的一端。

  羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮,可用通式表示。酮的官能团 称为酮基,位于碳链中间。在一元酮中,两个烃基相同的叫单酮,两个烃基不同的叫做混酮。

  羰基中的碳原子为sp2杂化,其中一个sp2杂化轨道与氧原子的一个p轨道按轴向重叠形成σ键;碳原子未参与杂化的p轨道与氧原子的另一个p轨道平行重叠形成π键。因此,羰基碳氧双键是由一个σ键和一个π键组成的。

  由于氧原子的电负性比碳原子大,因此羰基中π电了云偏向于氧原子一边,使羰基碳原子带有部分正电荷,而氧原子则带有部分负电荷。羰基的极化情况可表示如下:

  二、醛和酮的命名

  (一)普通命名法

  简单的脂肪醛按分子中的碳原子的数目,称为某醛。例如:

简单的酮可按羰基所连接的两上烃基命名。例如:

 

  (二)系统命名法

  对构造比较复杂的醛、酮则用系统命名法命名。命名时先选择包括羰基碳原子在内的最长碳链作主链,称为某醛或某酮。从醛基一端或从靠近酮基一端开始把主链中碳原子编号。由于醛基一定在碳链的链端,故不必用数字标明其位置,但酮基的位置必须标明,写在酮名的前面。主链上如有支链或取代基,应标明位次,把它的位次(按次序规则)、数目、名称写在某醛、某酮的前面。主链中碳原子的编号也可以用希腊字母表示,即把与羰基碳直接相连的碳原子用α表示,其它碳原子依次为β,γ…

命名不饱和醛、酮则需标出不饱和键和羰基的位置。

多元醛、酮命名时,同样选择包括羰基碳原子在内的最长碳链作为主链,编号时使羰基位置数字最小,同时加上用汉字数字表示的羰基数目。

芳香醛、酮的命名,是以脂肪醛、酮为母体,芳香烃基作为取代基。

 

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