有机化合物概述(结构,分类,命名,物理化学性质)

　（二）化合物的构型和构型式

　　构造式只是在平面上表示分子中各原子或原子团的排列次序和结合方式，是两维的。但是，分子结构是立体的，应当用三维表示法。例如最简单的甲烷分子，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于正四面体的四个顶点[图10-5（a）]。

　　为了形象地表明分子中各原子在空间的排布，往往借助分子模型表示。最常用的分子模型有两种，一是用各种颜色的圆球代表不同的原子，用木棍代表垢子间的键。这种用圆球和木棍做成的模型称为球棒模型[图10-5（b）]。另一种是根据实际测得的原子半径和键长按比例制成的模型，叫做比例模型[图10-5（c）]。它能更准确地表示分子中各原子间的相互关系。

图10-5

　　在具有确定构造的分子中，各原子在空间的排布叫做分子的构型。为了在平面上表示有机化合物分子的立体结构，通常把两个在纸平面上的键用实线画出，把在纸平面前方的键用粗实线或楔形实线表示，在纸平面后方的键用虚线或楔形虚线表示（图10-6）。这种三维式就是构型式。

甲烷　　　　　　　　　正丁烷　　　　　　　　　　丙酮　

图10-6　甲烷、正丁烷和丙酮的三维表示法

　　但是，为了方便起见，在本书的大部分章节都用构造式。

　　六、共价键参数

　　第四章中曾讨论过共价键的概念，这里再讨论一下共价键的性质。

　　键长、键角、键能及键的极性等参数可以表征有机分子中共价键的某些性质。它们对探讨有机化合物的结构和性质是十分重要的。

　　（一）键长

　　在正常的、未激发的分子中，各原子处于平衡的位置。这时两个成键原子核中心间的距离就是该键的键长，一般用纳米（nm）表示。键长取决于成键的两个原子的大小及原子轨道重叠的程度。成键原子及成键的类型不同，其键长也不相同。例如，C-C、C=C及C≡C的键长分别是0.154、0.133和0.121nm，即单键最长，双键次之，三键最短。

　　（二）键 角

　　分子中某一原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间中的夹角，叫做键角。它的大小与分子的空间构型有关。例如，烷烃的碳原子都是sp3杂化的，所以H-C-C或H-C-H的键角都接近于109°28′；烯烃是平面型分子，碳是sp2杂化的，H-C-H或H-C-C的键角接近于120°；炔烃是线型分子，碳的杂化方式是sp，所以H-C-C的夹角为180°。

　　键角的大小是影响化合物性质的因素之一。例如环丙烷的C-C-C键角比正常的C-C-C键角小，因此它不太稳定。

　　（三）键能和键离解能

　　在25℃和101.325kPa下,以共价键结合的A、B两个原子在气态时使键断裂，分解为A和B两个原子（气态）时所消耗的能量叫做键能。一个共价键断裂所消耗的能量又叫做共价键的离解能。对于双原子分子来说，键能就等于离解能。键的离解能反映了以共价键结合的两个原子相互结合的牢固程度：键的离解能愈大，键愈牢固。但对多原子分子来说，键能和键离解能是两个不同的概念。多原子分子的离解能是指断裂一个给定的键时所消耗的能量，而键能则是断裂同类型共价键中的一个键所需要的平均能量。

　　表10-1列举了一些化合物的键的离解能。一般地说，它对我们较为有用。

表10-1 一些化合物的键离解能

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