医用化学-授课教案:第二十章脂类化合物

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医用化学:授课教案第二十章脂类化合物:南方医科大学教案首页授课题目第二十章脂类化合物授课形式理论课授课时间授课学时1教学目的与要求熟悉油脂的组成及油脂的皂化。了解磷脂的组成及甾族化合物的基本结构。基本内容一、油脂油脂的组成；油脂的化学性质二、类脂磷脂；糖脂；

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授课题目	第二十章脂类化合物	授课形式	理论课
授课时间		授课学时	1
教学目的与要求	熟悉油脂的组成及油脂的皂化。了解磷脂的组成及甾族化合物的基本结构。
基本内容	一、油脂油脂的组成；油脂的化学性质二、类脂磷脂；糖脂；甾族化合物
重点难点	重点：油脂的组成；油脂的皂化；甾族化合物的基本结构难点：磷脂、糖脂、甾族化合物的结构
主要教学媒体	多媒体投影
主要外语词汇	Lipid；lipoid；fat；oil；phospholipid；glycolipid；steroid ；cholesterol；adrenocotical hormone；sexual hormone
有关本内容的新进展	甾族化合物的药物研究。
主要参考资料或相关网站	《医用化学》游文玮主编化学工业出版社；《有机化学》张生勇主编科学出版社《医用化学学习指导及习题解答》孙晓莉主编第四军医大学出版社http://ce.sysu.edu。cn/ChemEdu/Echemi/elaborate/wujihuaxue/ http://www.sxmu.edu。cn/jingpin/wujihuaxue/lx.htm
系、教研室审查意见
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脂类(lipid)是油脂和类脂(lipoid)的总称。油脂是甘油与脂肪酸(主要是高级脂肪酸)生成的酯，包括脂肪(fat)和油(oil)。类脂是结构或理化性质类似油脂的物质，主要有磷脂、糖脂、蜡、甾醇、甾类激素及强心苷等。

第一节油脂

一、油脂的组成

油脂是油和脂肪的总称。一般在室温下是液体的称为油（绝大多数来源于植物)，是固体或半固体的称为脂肪（绝大多数来源于动物)。从化学结构来看，它们都是高级脂肪酸的甘油酯。可用通式表示如下：

式中的R,R’,R"可以相同或不同。如果相同，则该油脂称为单酸甘油酯；若不同，则称为混酸甘油酯。天然油脂是混酸甘油酯的复杂混合物，除甘油三酯外，还含有少量游离脂肪酸、色素和维生素等。组成油脂的脂肪酸，已知的约有50多种，常见的脂肪酸和一些油脂的脂肪酸组成如表20-1、表20-2所示。

二、油脂的物理性质

纯净的油脂是无色、无臭、无味的。但是一般的油脂，尤其是植物性油脂，常带有香味或特殊气味，并有颜色。这是因为一般油脂中往往溶有维生素和色素，因此有色。相对分子质量小的油脂是较易挥发的液体；相对分子质量大的油脂是油状液体或熔点较低的固体。油脂的相对密度小于l，一般难溶于水，但易溶于乙醚、石油醚、氯仿、苯等有机溶剂，难溶于冷酒精而能溶于热酒精，利用这些溶剂可从动植物组织中提取油脂。天然油脂是混合物，没有确切的熔点和沸点。

三、油脂的化学性质

(一)水解

油脂能在酸、碱或酶(如胰脂酶等水解酶)的作用下水解，生成一分子甘油和三分子脂肪酸。

油脂若在碱性溶液中水解，则生成物为甘油和高级脂肪酸盐。

高级脂肪酸盐通称为肥皂，因此油脂在碱性条件下水解过程叫作皂化。普通肥皂是各种高级脂肪酸钠盐的混合物。油脂用氢氧化钾皂化所得的高级脂肪酸钾盐，质软，叫作软肥皂，医药上常用以洗净皮肤。外用消毒防腐剂“来苏儿”是煤酚和肥皂制成的溶液。

使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的质量(单位为毫克)称为皂化值。根据皂化值的大小，可以判断油脂中所含甘油酯的平均相对分子质量。油脂中甘油酯的平均相对分子质量愈大，则皂化值愈小。反之，皂化值愈大，表示甘油酯的平均相对分子质量愈小。各种油脂都有一定的皂化值范围，因此可以用皂化值来检验油脂的纯度。

5分

电脑投影

5分；

板书及电脑投影

5分；

板书及电脑投影

20分

板书及电脑投影

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时间分配和媒体选择

(二)加成

1.氢化

2.加碘

含不饱和脂肪酸的油脂，也可与卤素发生加成反应。与碘的加成反应在油脂分析中有一定的意义。测定一定量油脂所能吸收碘的量，可以判断油脂的不饱和程度。100g油脂所能吸收碘的质量(单位为克)，称为碘值。碘值大，表示油脂的不饱和程度高。

(三)酸败

天然油脂在空气中放置过久，就会变质，产生难闻的气味，这个过程称为酸败(哈喇)。

第二节类脂

一、磷脂

磷脂(phospholipid)是含有磷酸基的类脂。它们广泛地分布在动植物组织中，是细胞原生质的固定组成成分。磷脂主要存在于脑和神经组织、骨髓、心、肝、肾等器官中；蛋黄、种子、大豆中也含有丰富的磷脂。常见的磷脂有卵磷脂、脑磷脂和(神经)鞘磷脂。它们的结构与油脂相似，但组成较为复杂，水解后的产物是醇(甘油或其它醇)、脂肪酸、磷酸和含氮的有机碱。

（一) 卵磷脂

卵磷脂的结构和油脂相似，但在卵磷脂分子内，甘油部分的三个羟基中有一个与磷酸结合，而磷酸又与胆碱结合。这些都是通过酯键形式连接的。

脂肪酸部分

甘油部分胆碱部分

磷酸部分

L-α-卵磷脂

（二)脑磷脂

α-脑磷脂

10分

电脑投影

5分

电脑投影

5分

投影

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（三)(神经)鞘磷脂

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二、糖脂

糖脂(glycolipid)分子中含有糖(半乳糖或葡萄糖)、长链脂肪酸和鞘氨醇，但不含磷酸，故称为糖脂。它是细胞结构包括神经髓鞘的组成部分，也是构成血型物质及细胞抗原的重要组成成分。在脑和神经髓鞘中含量最多，近年来很受重视。重要的糖脂有脑苷脂、神经节苷脂等。

糖脂水解后可得己糖(半乳糖、葡萄糖等)、鞘氨醇(有的为二氢鞘氨醇)和脂肪酸(主要有二十四烷酸、神经酸、α-羟基二十四烷酸、α-羟基神经酸等)。

三、甾族化合物

（一)甾族化合物的结构

甾族化合物(steroid)广泛存在于动植物体内，是具有多种生理活性的重要类脂，包括甾醇、维生素D、胆汁酸、肾上腺皮质激素及性激素等。它们的结构特点是含有环戊烷全氢菲的基本骨架，它的四个环分别用字母A、B、C及D表示，四个环上的17个碳原子按如下顺序编号：

环戊烷全氢菲甾族化合物的基本骨架

各种甾族化合物除具有此种共同骨架外，绝大多数都带有三个侧链: www.med126.com/zhuyuan/在C-lO及C-13上常连有甲基，称为角甲基，这两个角甲基的碳原子编号分别为C-18及C-19，在D环的C-17上连有碳链、含氧基团或其它基团。这三个原子团都在环平面的上方，故用实线表示。环上若有其它取代基，则它们在空间上有两种取向，与角甲基取向相同的（即在环平面上方)，称为β构型，用实线表示。若与角甲基取向相反的（即在环平面下方)，称为α构型，用虚线表示。（简要介绍)

（二)重要的甾族化合物

1.甾醇类

（1)胆甾醇 胆甾醇(cholesterol)又称为胆固醇，广泛存在于动物细胞中，尤以脑和神经组织中含量较多。