医用化学-习题参考答案:第十七章 取代羧酸和旋光异构

第十七章

1．下列各物质受热后的主要产物各是什么？

（1)α-羟基丁酸 （2)β-羟基戊酸 （3)γ-羟基己酸   （4)β-氧代戊酸

（5)丙酮酸（稀H₂SO₄)  (6) 水杨酸（200℃)

解：

（1)  （2)CH₃CH₂CH=CHCOOH

（3)  （4)CH₃CH₂COCH₃+ CO₂

（5)CH₃CHO + CO₂    （6)

2．用反应式分别表示下列各物质的氧化反应：

（1)乳酸    （2)β-羟基丁酸 （3)苹果酸

解：（1)

   （2)

   （3)

3．下列各化合物中，哪些能与FeCl₃发生颜色反应？

(1) (2)

(3)   (4)

解：（1)与（4)能与FeCl₃发生颜色反应。

4．D、L；R、S；d（+)、l（－)各表示什么意义？

解：D、L和R、S是旋光性物质构型的两种表示方法，D、L表示的是相对构型，R、S表示的是绝对构型。 d、l或（+)、（－)表示旋光性物质的旋光方向，d或（+)表示右旋体，l或（－)表示左旋体。

5．指出下列化合物中，哪些是手性碳原子，并写出旋光异构体的数目。

(1)  (2)

(3)  (4)

(5)  (6)

(7)

解：

（1) 旋光异构体数目：2

  （2)、（3)无手性C

  （4)  旋光异构体数目：4

   （5) 旋光异构体数目：4

 www.med126.com/hushi/;  （6) 旋光异构体数目：2

   （7)  旋光异构体数目：2

6．用R、S标记法判断下列化合物的构型：

（1)    （2) （3)

（4)  （5) （6)

解：（1)R  （2)R  （3)S  （4)R  （5)2R，3S  （6)2S，3R

7．指出化合物（1)与其它各式的关系（相同化合物、对映体、非对映体)：

（1)（2)  （3)

（4)  

解：（1)和（3)是相同物质；（1)和（4)是对映体；（1)和（2)是非对映体

8．写出下列化合物的费歇尔投影式：

（1)（R)-2-丁醇  （2)（S)-4-溴-1-戊烯 

（3)（R)-3-羟基丁酸（4)（2R，3R，4S)-2，3-二溴-4-氯己烷

解：

  （1)（2) （3)（4)

9．化合物A C₅H₈O₂能与NaHCO₃反应放出CO₂。A有顺反异构现象，但无对映异构现象。A催化氢化的产物B C₅H₁₀O₂能拆分为一对对映体。推导A的可能的构造式。

解：

10．化合物甲C₇H₆O₃溶于NaHCO₃溶液，与FeCl₃有颜色反应。将甲用(CH₃CO)₂O处理后生成C₉H₈O₄，甲与甲醇反应可得C₈H₈O₃，后者硝化后主要生成两种一硝基化合物。推导甲的可能构造式www.med126.com/jianyan/。

解：

11．化合物甲C₇H₁₆O有对映异构体。甲氧化后得乙C₇H₁₄O 。乙也有对映异构体，它无银镜反应，但能与NaHSO₃生成加成产物。甲脱水得到丙C₇H₁₄ 。丙有对映异构体，也有顺反异构体。推导甲~丙的可能的构造式。 

解：

 甲、乙、  丙、