第十二章
1. 试写出下列各化合物的构造式：
（1)1-甲基环己烯 （7) 对羟基苯甲酸
（2)3-甲基环己烯 （8) 3,5-二硝基苯磺酸
（3)反-1,3-二氯环丁烷（构型式)（9) 1-甲基-4-异丙苯
（4)间二硝基苯 （10)邻硝基甲苯
（5)2,7-二甲基萘（11)9-氯蒽
（6)对溴硝基苯 （12)1,3,5-三乙苯
解：
（1) （2) （3)
 | |||||
 | |||||
 | |||||
（4)（5) （6)
 | |||
 | |||
（7) （8) （9)
 |  | ||||
 | |||||
（10)（11) （12)
2. 画出下列各化合物椅型构象并比较其稳定性：
(1)顺-1,2-二甲基环己烷 (3) 顺–1,3-二甲基环己烷
(2)反-1,2-二甲基环己烷 (4) 反-1,3-二甲基环己烷
解：
（1)（2)
 | |||
 | |||
（3)（4)
3. 命名下列各化合物：
 |
解：（1)3-甲基环戊烯 （2)2-甲基-3-异丙基环戊烯
（3)2-甲基萘 （4)α-萘磺酸
（5)1，3，5-三硝基苯（6)1，2，3，4-四氢化萘
（7)苄基溴 （8)2-（对甲基苯基)丙烯
（9)3-甲基-6-异丙基环己烯 （10)对甲基乙基苯
（11)间硝基乙苯 （12)对氯甲苯
4. 试以化学方法区别下列各组化合物：
（1)甲苯、1-庚烯和庚烷 （2) 乙苯、苯乙烯和苯乙炔
（3)环己基苯和1-苯基环己烯 （4)环己烷、环己烯和苯
解：
（1)
 |
（2)
 |
（3)
 |
（4)
5. 试以苯合成下列化合物。
（1)苯甲酸（4)间硝基苯磺酸
（2)间硝基苯甲酸（5)3-硝基-4-溴苯甲酸
（3)邻硝基苯甲酸（6)间溴苯甲酸
解：
 |
（1)
 |
（2)
 |
（3)
 |
（4)
 |
（5)
 |
（6)
6. 用反应式表示：怎样从苯或甲苯转变成下列各化合物？
（1)对二甲苯 （6) 间氯苯磺酸
（2)对溴甲苯 （7) 间硝基苯乙酮
（3)对甲苯磺酸 （8) 2-甲基-5-硝基苯磺酸
（4)间氯苯甲酸 （9)3,4-二溴-1-硝基苯
（5)4-甲基-3-氯苯磺酸
解：
（1)
 |
（2)
 |
（3)
 |
（4)
 |
（5)
 |
（6)
 |
（7)
 |
（8)
 |
（9)
7. 完成下列各反应式
 |
解：
（1) CH3I / AlCl3；浓 H2SO4 / 100~120℃ （2)(CH3)2CHCl / AlCl3 ;
 | |||
 | |||
（3)Cl2 / hν；（4)
 |  | ||||
 | |||||
（5) （6) （7)
8. 写出乙苯与下列各试剂作用的反应：
(1) KMnO4(Δ) (2) Cl2/Fe (3) HNO3-H2SO4 (4) H2/Ni，高温高压
(5) 浓H2SO4(Δ) (6) Br2/光 (7) (CH3)2CHCl/AlCl3 (8) CH3CH2CH2Cl/AlCl3
解：
（1)（2)
 | |||
 | |||
（3)（4)
 | |||
 | |||
（5) （6)
 | |||
 | |||
（7)（8)
9. 指出下列各物质硝化时，硝基进入环上的主要位置。
 |
解：
 |
10. 写出下列各化合物磺化后的主产物的构造式及名称：
 |
解：
（1)对溴苯磺酸 （2) 间苯二磺酸
 | |||
 | |||
（3)4-甲基-3-磺酸基苯甲酸 （4) 2-氯-5-硝基苯磺酸
 |
（5) 对乙酰氨基苯磺酸
11. 通过元素分析，测定相对分子质量，证明(A)、(B)、(C)三种芳香烃的分子式C9H12。当以K2CrO7的酸性溶液氧化后，(A)变为一元羧酸，(B)变为二元羧酸，(C)变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化后，(A)和(B)分别生成两种一硝基化合物，而则只生成一种一硝基化合物。试通过反应式确定(A)、(B)、(C)的结构和名称。
解：
 |  | ||||
 | |||||
A. B. C.
12. 一个烃C10H16不含侧链烷基，能吸收1mol H2。用O3处理后再用Zn/H2O作用，得一个对称的二元酮C10H16O2。推导这个烃的可能的构造式。
解：
13. 芳香烃（甲)C10H12能使Br2/CCl4及冷的稀KMnO4溶液褪色。（甲)可与等物质的量的H2加成。热KMnO4将（甲)氧化为二元酸C8H6O4（乙)。（乙)只能生成一种一溴化物。请推导（甲)的可能构造式。
解：
 |
