美登碱

Maytansine(N-acetyl-N-methyl-L-alanine [1S-(1R*,2S*,3R*,5R*,6R*,16E,18E,20S*,21R*)]-11-chloro-21-hydr-oxy-12,20-dimethoxy-2,5,9,16-tatramethyl-8,23-dioxo-4,24-dioxa-9,22-diazate tracyclo[19,3,1,1\ 10,14,O\3,5]hexacosa-10,12,14 (26),16,18-pentaen-6-yl ester)

Maytansine

美登素,美登木素,美坦生,广美晶甲

692.21

结晶(二氯甲烷-乙醚),熔点182°,[α]16.7/D-142.9°(C=0.036,氯仿)。UV λEtOHmax nm(ε):233(28900),242(肩,26800),254(26800),282(5280),290(5160)。IR λKBrmax cm\-1:1739,1724,1661,1577,1188,1080。MSm/e:691(M+),630,485,470,450,128,100。NMR(CDCl3)δ:0.80(3H,s,C-4 CH3),1.30(3H,d,J=6,C-6CH3),1.32(3H,d,J=7,C-2'CH3),1.64(3H,br.s,C-14 CH3),2.08(3H,s,C-2'COCH3),2.20(1H,dd,J2,2=15,J2,3=12,C-2H),2.60(1H,dd,J2,2=15,J2,3,=12,C-2H),2.84(3H,s,C-2'NCH3),3.02(1H,d,J5,6=9,C-5H),3.10(1H,d,J15,15=13,C-15H),3.18(3H,s,C-1NCH3),3.33(3H,s,C-10OCH3),3.44(1H,d,J10,11=9,C-10H),3.52(1H,s,C-9OH),3.64(1H,d,J15,15=12,C-15H),3.93(3H,s,C-20OCH3),4.22(1H,m,C-7H),4.74(1H,dd,J2,3=12,C-3H),5.30(1H,q,J=7,C-2'H),5.62(1H,dd,J10,11=9,C-11H),6.22(1H,宽,s,C-9NH),6.4(1H,dd,J11,12=15,J12,13=11,C-12H),6.68(1H,br.d,J12,13=11,C-13H),6.70～6.76(2H,d,J17,21=15,C-17H,C-21H)。

    1.抗癌作用
美登碱体内和体外都有极强的抗癌作用,对P388、肉瘤180、Lewis 肺瘤、L1210、瓦克癌均相当有效,毫克量就能达到治疗目的,剂量范围广,安全系数高。对白血病P388最敏感,ED50为6x10-10M,作用强度较长春新碱大10倍。对鼻咽癌KB细胞毒活性ED50为10－5μg/ml;对Lewis肺癌和B-16黑色素癌有明显抑制作用,对小鼠艾氏腹水癌在0.01mg/kg时生命延长率为132%。

犬每天0.09mg/kg和0.12mg/kg,3～4d死亡,猴每天0.18～0.24mg/kg,4～6d死亡,白细胞明显降低,肠粘膜萎缩,淋巴和骨髓缺液,胰坏死,肝萎缩性变化等。

1)抗癌作用.P388,S180,Lewis,L1210,瓦克癌

抗肿瘤(人体鼻咽癌)等

卫矛科植物卵叶美登木 Maytenus ovatus Loes.果实 齿叶美登木 M.serrate(Hochst.ex Rich.)R.Wilczek 果实 山美登木 M.buchananii(Loes.)R.Wilczek 树皮、根 罂花美登木 M.confertiflirus J.Y.Luoet X.X.chen 广西美登木 M.guangsiensis cheng et sha 云南美登木 M.hookeri Loes. 普特里基木 Putterlickia verrucosa Szyzyl.茎,含量12mg/kg,是目前已知含美登碱最高的植物。

1.《植物药有效成分手册》人民卫生出版社1986 2.《中药有效成分药理与应用》

C34H46CIN3O10