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您现在的位置: 医学全在线 > 理论教学 > 基础学科 > 医用化学 > 正文:第一节 脂环烃
    

脂环烃(环炔烃,单环脂烃,结构,性质,命名,分类)

( 关键词:碳氢化合物,烃,环烃,脂环烃,环烷烃,环炔烃,单环脂烃,多环脂烃,直立键,键,平伏键,e键 )

脂环烃是具有链烃性质的环烃。脂环烃及其衍生物广泛存在于自然界中,例如有些地区所产的石油中含多量的环烷烃;一些植物中含有的挥发油(精油),其成分大多是环烯烃及其含氧衍生物。挥发油是中草药中重要的有效成分,有的可作香料。在自然界广泛存在甾族化合物都是脂环烃的衍生物,在人体中起重要作用。

  一、脂环烃的分类和命名

  脂环烃分为饱和环烃和不饱和脂环烃。饱和脂环烃称为环烷烃;不饱脂环烃又分为环烯烃和环炔烃。环烷烃和环烯烃较多见,环炔烃则较少见。依环数多少又可把脂环烃分为单环脂烃和多环脂烃。

  环烷烃中只有一个碳环的称为单环烷烃,它的通式为CnH2n,与单烯烃互为同分异构体。单环烷烃可分为大环(环上的碳原子数≥12)、中环(8~11个碳)、普通环(5~7个碳)和小环(3~4个碳)。到目前为止,已知的大环有三十碳环,最常见的是五碳环(环戊烷)和六碳环(环己烷)。

  单环烷烃的命名是根据组成环的碳原子数为环某烷。例如:

环上如有取代基时,取代基的位次尽可能采用最小数标出;若有不同取代基时,则以含碳最少的取代基作为1位。例如:

单环烯烃的命名,称为环某烯。标明双键位置以最小的数为原则。若有取代基时,取代基的位置数则以双键为准依次排列。例如:

脂环烃中具有几个环(常见的为双环)且共用一个、两个或两个以上碳原子的叫做多环脂烃。

  二、环烷烃的结构

  环烷烃中的碳原子也是sp3杂化的,它们的杂化轨道之间的夹角应为109°28′。但环丙烷的三个碳原子在一个平面上,C-C间的sp3杂化轨道没有在两原子核连线的方向上重叠,也就是没有达到最大程度的重叠,如图12-1。所以分子内存在一种达到最大重叠的倾向,这种倾向就叫做“张力”。因此内能较高,环不稳定。环丁烷的情况与环丙烷相似,分子中也存在着张力,但比环丙烷要稳定得多。

图13-1 环丙烷中sp3杂化轨道重叠示意图

  五个碳以上的环烷烃环上的碳的碳原子并不都在同一平面上,C-C键角为109°28′左右。例如环戊烷的组成环的五个碳中只有四个是处在同一个平面上,另一个碳在平面外。这样的结构在不断地翻动着,处于平面外的碳沿着环迅速地变换。因而环戊烷是一个有一只角向上的近平面结构。

环戊烷

  环己烷有四个碳原子在一个平面上,其它两个碳一个在此平面的上方,另一个在这个平面的下方(椅型);或者两个都在此平面的上方(船型)。

椅式       船式

  环己烷的六个成环碳原子不共平面,C-C-C键角保持正常键角109°28′。通过键的扭动可 以得到椅型和船型两种不同的排列方式。

  

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