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| 授课题目 | 第十三章 卤代烃 | 授课形式 | 理论课 |
| 授课时间 | 授课学时 | 2 | |
| 教学目的 与 要 求 | 掌握卤代烃的化学性质。 熟悉卤代烃分类和命名。 了解重要的卤代烃。 | ||
| 基本内容 | 一、卤代烃的分类和命名 卤代烃分类；卤代烃的命名 二、卤代烃的物理性质 三、卤代烃的化学性质 取代反应；消除反应 四、重要卤代烃 | ||
| 重 点 难 点 | 重点：取代反应；消除反应 难点：反应的历程；活性顺序 | ||
| 主要教学 媒 体 | 多媒体投影 | ||
| 主 要 外 语 词 汇 | halogenated hydrocarbon；nucleophilic substitution；elimination； | ||
| 有关本内容的新进展 | 卤代物对环境的污染问题。 | ||
| 主要参考资料或相关网站 | 《医用化学》游文玮主编 化学工业出版社；《有机化学》 张生勇主编 科学出版社 《医用化学学习指导及习题解答》孙晓莉主编 第四军医大学出版社；《基础有机化学》上册 邢其毅主编 高教出版社http://ce.sysu.edu。cn/ChemEdu/Echemi/elaborate/wujihuaxue/ http://www.sxmu.edu。cn/jingpin/wujihuaxue/lx.htm | ||
| 系、教研室 审查意见 | |||
| 课后体会 |
教 学 过 程
| 教 学 内 容 | 时间分配和媒体选择 | |||||||||
| 烃分子中的一个或几个氢原子被卤素（F、Cl、Br、I)取代后生成的化合物称为卤代烃（halogenated hydrocarbon)，卤原子是卤代烃的官能团。 一、 卤代烃的分类和命名 （一)分类 按卤原子种类的不同可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃； 按分子中卤原子数目不同分为一卤代烃和多卤代烃； 按烃基的不同将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳烃。其中卤代烷中以一卤代烷较为重要，根据卤素所连的碳原子不同，又将一卤代烷分为伯卤代烷、仲卤代烷和叔卤代烷（也可用1°、2°、3°卤代烷表示)， 举例说明。
简单的卤代烃用普通命名法，根据相应的烃基命名，称为卤代某烃，例如：
有些卤代烷常采用俗名，例如，CHCl3 氯仿（三氯甲烷)，CHI3 碘仿（三碘甲烷)。 复杂的卤代烃可用系统命名法命名。 以烃作为母体， 按照烃的命名法编号， 把支链和卤素当作取代基，其位置按“次序规则”写在某烃的名称之前。例如：
2-甲基-1-碘丙烷 2-氯-4-溴戊烷 1-甲基-2溴环戊烷 卤代烯的命名，以烯烃作为母体，双键的位次仍用较小的编号标出。
4-溴-2-戊烯 （E)-6-甲基-7-氯-3-庚烯 卤代芳烃的命名分两种情况：当卤原子与芳环直接相连时，以芳烃为母体，卤原子为取代基；当卤原子与侧链相连时，则以相应的链烃为母体，卤原子和芳基作为取代基。
邻溴甲苯 3-苯基-1-氯丁烷
三、卤代烃的化学性质 卤代烃的官能团是卤原子，它们的化学性质可以用一卤代烷（R－X)为代表进行分析。
| 5分； 电脑投影 10分； 板书及电脑投影 |
教 学 过 程
| 教 学 内 容 | 时间分配和媒体选择 |
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| ①C-X键的一对电子偏向卤素，使卤原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷。该碳原子易受亲核试剂的进攻，同时，卤原子带共用的一对电子离开。由于反应是亲核试剂进攻带正电荷的碳原子，故称为亲核取代反应（nucleophilic substitution)，用SN表示。
医学.全在线www.med126.com （一) 卤代烷与一些亲核试剂（OH–，OR–，CN–，NO3–，:NH3)作用，卤原子被其它原子团取代，生成各种产物。例如： 除卤代烷易发生亲核取代反应外，不同类型的卤代烃反应活性亦不同。
卤代烃分子的烃基相同卤素不同时，卤代烃的取代反应活性也不同，顺序为：碘代物>溴代物>氯代物，也就是卤医学考研网原子半径由大到小的顺序。 （二)消除反应 卤代烷与氢氧化钾或氢氧化钠的醇溶液共热时，分子中脱去一分子卤化氢而生成烯烃。这种由分子中脱去一个小分子（HX, H2O, NH3, CH3OH等)，形成不饱和结构的反应称为消除反应。
仲卤代烷和叔卤代烷进行消除反应时可能得到不同的产物。例如：
| 5分 电脑投影 20分 电脑投影 20分 投影 |
教 学 过 程
| 教 学 内 容 | 时间分配和媒体选择 |
| 从上述实验结果可知，主产物是双键碳原子上连有最多烃基的烯烃，此经验规律叫做札依采夫（Saytzeff)规则。 四、重要的卤代烃 （一)氯乙烷 （二)二氟二氯甲烷 （三)氟烷 （二) 四氟乙烯 小结 重点：命名；取代反应；消除反应（扎依采夫规则) 难点：历程 | 10分 5分 |
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② 由于α碳带部分正电荷，增强了相邻碳上碳氢键的活性，β-H容易受碱（B:-)进攻，除脱去X- 以外，还以H-B的形式脱去H+，生成烯烃，这个反应叫消除反应（elimination)，用E表示。.gif)
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不同类型卤代烃反应活性顺序为：烯丙式卤代烃或苄式卤代芳烃（CH2＝CH-CH2-X或 )>卤代烷、孤立式卤代烯或孤立式卤代芳烃（卤原子与双键或苯环相隔两个以上的碳原子)>乙烯式卤代烃或卤代苯（CH2＝CH-X或 )。.gif)
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