药物化学教学大纲
（Medicinal Chemistry)
（供药学专业本科使用)
学分数：5.5 周学时：6
课程性质：药学专业本科生必修课程。
教学目的与要求：通过本课程的教学，使学生了解和掌握各类药物发展过程、化学结构、理化性质、药物在体内作用的化学原理及体内代谢过程、药物的制备原理、构效关系、生物活性。掌握新药设计与开发的基本途径与方法。并能运用药物化学知识，在实际工作中独立分析问题和解决问题。
基本内容：包括课堂教学及实验两部分：各类药物的发展，结构类型，常用药物的名称、化学结构、理化性质、用途、合成方法，重要药物类型的构效关系，新药设计与开发的基本途径与方法等课堂教学内容；几类药物的制备等实验内容。
（参考性)教学方式：采用讲授结合多媒体教学，以启发式、研讨式教学方式为主，结合案例讨论等教学方式。既重视药物化学基础理论知识学习，也重视基本实验技能的严谨训练，同时加强创新能力的基本素质培养。
教学内容：
1.药物化学的概念、研究对象、研究内容、研究任务、起源与发展等。药物的命名规则。
2.各类药物的发展，结构类型，常用药物的名称、化学结构、理化性质、用途、合成方法，重要药物类型的构效关系等。
3.新药设计与开发的途径和方法等。
4.几类药物的制备实验。
教学用书：郑虎主编，《药物化学》（第6版)，人民卫生出版社，2007。
教学参考书：尤启东，彭司勋主编，《药物化学》，中国医药科技出版社，2006。
开课学期：春季
药物化学教学时数分配
（总学时：108)
| 顺序 | 内 容 | 学 时 | ||
| 理论 | 实践 | 合计 | ||
| 1 | 绪论 | 3 | 3 | |
| 2 | 中枢神经系统药物 | 8 | 12 | 20 |
| 3 | 外周神经系统药物 | 5 | 14 | 19 |
| 4 | 循环系统药物 | 8 | 8 | |
| 5 | 消化系统药物 | 4 | 4 | |
| 6 | 解热镇痛药和非甾体抗炎药 | 3 | 12 | 15 |
| 7 | 抗肿瘤药 | 5 | 5 | |
| 8 | 抗生素 | 6 | 6 | |
| 9 | 化学治疗药 | 6 | 10 | 16 |
| 10 | 利尿药及合成降血糖药物 | 3 | 3 | |
| 11 | 激素 | 4 | 4 | |
| 12 | 维生素 | 2 | 2 | |
| 13 | 新药设计与开发 | 3 | 3 |
药物化学教学大纲
前 言
《药物化学》是一门发现与发明新药、合成化学药物、阐明药物化学性质、研究药物分子与机体细胞（生物大分子)之间相互作用规律的综合性学科，是药学领域中重要的带头学科，是药学专业的主要专业课程。本课程的任务是：为合理、正确的临床用药提供必要的化学理论依据；为药物的贮存、制剂、分析和管理等提供相应的化学基础；探索设计与开发新药的途径和方法。
本课程要求学生掌握常用药物的名称、化学结构、理化性质、合成原理、化学结构与生物活性间的关系；熟悉体内代谢与药理作用之间的关系，新药设计与开发的基本途径与方法；了解现代药物化学理论的应用进展与前景。为合理使用化学药物提供理论基础，为从事新药研究奠定基础。
实验课程通过典型药物的合成，要求学生掌握药物合成的基本操作技能，培养学生在实际工作中的独立分析问题和解决问题的能力，同时提高学生的实验操作技能，为从事新药研究奠定基础。
第一章 绪 论
introduction
【目的要求】
掌握 药物化学的概念、研究对象、药物的名称。
熟悉 药物化学的研究内容、研究任务、药物通用名和化学名的命名规则。
了解 药物化学的起源与发展。
【内容】
1.药物化学的概念、研究对象、研究内容、研究任务。
2.药物化学的起源与发展。
3.药物的命名。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.药物的化学命名能否把英文化学名直译过来？为什么？
2.简述现代新药开发与研究的内容。
3.简述药物的分类。
第二章 中枢神经系统药物
central nervous system drugs
第一节 镇静催眠药
sedative-hypnotics
【目的要求】
掌握 镇静催眠药的结构类型。异戊巴比妥、地西泮的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
熟悉 镇静催眠药的作用机制。异戊巴比妥的合成路线。奥沙西泮、替马西泮、阿普唑仑的结构及用途。酒石酸唑吡坦的结构、化学名及用途。镇静催眠药的构效关系。
了解 三唑仑的结构及用途。
【内容】
1.镇静催眠药的发展。
2.镇静催眠药的作用机制。
3.镇静催眠药的结构类型。
4.代表药物。
5.镇静催眠药的构效关系。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.巴比妥类药物的一般合成方法中，用卤烃取代丙二酸二乙酯的α氢时，当两个取代基大小不同时，应先引入大基团，还是小基团？为什么？
2.巴比妥类药物具有哪些共同的化学性质？
3.为什么巴比妥C5次甲基上的两个氢原子必须全被取代才有疗效？
第二节 抗癫痫药
antiepileptics
【目的要求】
掌握 抗癫痫药的结构类型。苯妥英钠的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
熟悉 抗癫痫药的作用机制。卡马西平的合成路线。
了解 卡马西平、卤加比的结构及用途。
【内容】
1.抗癫痫药的发展。
2.抗癫痫药的作用机制。
3.抗癫痫药的结构类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.简述卤加比（halogabide)作为前药的意义。
2.抗癫痫药主要的结构类型有哪些？
第三节 抗精神病药
antipsychotics
【目的要求】
掌握 抗精神病药的结构类型。盐酸氯丙嗪、氟哌啶醇的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
熟悉 抗精神病药的作用机制。氯氮平的结构、化学名及用途。盐酸氯丙嗪、氟哌啶醇的合成路线。
【内容】
1.抗精神病药的发展。
2.抗精神病药的作用机制。
3.抗精神病药的结构类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.盐酸氯丙嗪的化学性质主要有那些？
2.盐酸氯丙嗪在体内的代谢常进行的反应类型有哪些？
第四节 抗抑郁药
analgesics
【目的要求】
掌握 抗抑郁药的类型。盐酸丙咪嗪的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
熟悉 抗抑郁药的作用机制。盐酸氟西汀的结构、化学名及用途。
【内容】
1.抗抑郁药的发展。
2.抗抑郁药的作用机制。
3抗抑郁药的类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.抗抑郁药按作用机制可以分为哪几类？
2.什么是SNRI？
第五节 镇痛药
analgesics
【目的要求】
掌握 镇痛药的类型。盐酸吗啡的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
熟悉 镇痛药的作用机制。盐酸哌替啶的结构、化学名及用途。
【内容】
1.抗镇痛药的发展。
2.抗镇痛药的作用机制。
3.抗镇痛药的类型。
4.代表药物。
5.镇痛药的构效关系。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.合成类镇痛药按结构可以分成几类？这些药物的化学结构类型不同，但为什么都具有类似吗啡的作用？
2.如何用化学方法区别吗啡和可待因？
3.如何检查吗啡中有无阿朴吗啡存在?
第六节 中枢兴奋药
central stimulants
【目的要求】
掌握 中枢兴奋药的结构类型。咖啡因的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
熟悉 中枢兴奋药的作用机制。吡拉西坦的结构、化学名及用途。
了解 咖啡因的合成路线。
【内容】
1.中枢兴奋药的发展。
2.中枢兴奋药的作用机制。
3.中枢兴奋药的结构类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.试述咖啡因的合成方法。
2.试述中枢兴奋药的分类。
第三章 外周神经系统药物
peripheral nervous system drugs
第一节 拟胆碱药
cholinergicdrugs
【目的要求】
掌握 拟胆碱药的类型。溴新斯的明的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
熟悉 拟胆碱药的作用机制。氯贝胆碱的结构、化学名、理化性质及用途。毛果芸香碱、盐酸多奈哌齐的结构及用途。
了解 拟胆碱药的构效关系。
【内容】
1.拟胆碱药的发展。
2.拟胆碱药的作用机制。
3.拟胆碱药的类型。
4.代表药物。
5.拟胆碱药的构效关系。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.拟胆碱药可分为几类？
2.乙酰胆碱无临床使用价值，为什么？
第二节 抗胆碱药
anticholinergicdrugs
【目的要求】
掌握 抗胆碱药的类型。硫酸阿托品、溴丙胺太林的结构、理化性质及用途。
熟悉 抗胆碱药的作用机制。氢溴酸东莨菪碱、氢溴酸山莨菪碱、氢溴酸樟柳碱、苯磺阿曲库铵、泮库溴铵的结构及用途。
了解 哌仑西平的结构及用途。抗胆碱药的构效关系。
【内容】
1.抗胆碱药的发展。
2.抗胆碱药的作用机制。
3抗胆碱药的类型。
4.代表药物。
5.抗胆碱药的构效关系。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.试从化学结构分析硫酸阿托品的稳定性，贮存时应注意什么问题？
2.合成M胆碱受体激动剂和拮抗剂的化学结构有哪些异同点？
3.试述从生物碱类肌松药的结构特点出发，寻找毒性较低的异喹啉类N胆碱受体拮抗剂的设计思路。
第三节 拟肾上腺素药
adrenergicdrugs
【目的要求】
掌握 拟肾上腺素药的类型。肾上腺素、盐酸麻黄碱、沙丁胺醇的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
了解 多巴胺、去甲肾上腺素、异丙肾上腺素、多巴酚丁胺、特布他林、克仑特罗的结构及用途。拟肾上腺素药的构效关系。
【内容】
1.拟肾上腺素药的发展。
2.拟肾上腺素药的作用机制。
3.拟肾上腺素药的类型。
4.代表药物。
5.拟肾上腺素药的构效关系。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.苯乙醇胺类肾上腺素受体激动剂的β碳是手性碳原子，其R构型异构体的活性大大高于S构型体，试解释之。
2.拟肾上腺素药物分为几类?这类药物有什么临床意义?
第四节 组胺H1受体拮抗剂
histamineH1 receptor antagonists
【目的要求】
掌握 组胺H1受体拮抗剂的结构类型。马来酸氯苯那敏、氯雷他定、盐酸西替利嗪、咪唑斯汀的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
熟悉 马来酸氯苯那敏的合成路线。
了解 组胺H1受体拮抗剂的作用机制。盐酸曲吡那敏、盐酸苯海拉明、盐酸赛庚啶、酮替芬的结构及用途。
【内容】
1.组胺H1受体拮抗剂的发展。
2.组胺H1受体拮抗剂的作用机制。
3.组胺H1受体拮抗剂的结构类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.经典H1受体拮抗剂有何突出不良反应？为什么？第二代H1受体拮抗剂如何克服这一缺点？
2.经典H1受体拮抗剂的几种结构类型是相互联系的。试分析由乙二胺类到氨基醚类、丙胺类、三环类、哌嗪类、哌啶类的结构变化。
第五节 局部麻醉药
localanesthetics
【目的要求】
掌握 局部麻醉药的结构类型。盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。盐酸普鲁卡因的合成路线。
熟悉 可卡因到普鲁卡因的研究思路及过程。盐酸达克罗宁的结构、化学名及用途。局部麻醉药的构效关系。
了解 局部麻醉药的作用机制。盐酸丁卡因、盐酸布比卡因的结构及用途。
【内容】
1.局部麻醉药的发展。
2.局部麻醉药的作用机制。
3.局部麻醉药的结构类型。
4.代表药物。
5.局部麻醉药的构效关系。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.从procaine的结构，分析其化学稳定性，说明配制注射液时的注意事项及药典规定检查杂质的原因。
2.写出由硝基甲苯、环氧乙烷和二乙胺为原料，合成盐酸普鲁卡因的合成路线。
第四章 循环系统药物
circulatory system drugs
第一节 β-受体阻滞剂
β-adrenergic blockagents
【目的要求】
掌握 β-受体阻滞剂的类型。盐酸普萘洛尔的结构、化学名、理化性质、体内代谢、用途及合成路线。
熟悉 β-受体阻滞剂的构效关系。
【内容】
1.β-受体阻滞剂的发展。
2.β-受体阻滞剂的作用机制。
3.β-受体阻滞剂的类型。
4.代表药物。
5.β-受体阻滞剂的构效关系。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.以propranolol为例，分析芳氧丙醇胺类β-受体阻滞剂的结构特点及构效关系。
2.β-受体阻滞剂的药理作用是否相同？有什么特点？
3.β-受体阻滞剂具有抗心律失常的作用，在结构上有什么特征？
第二节 钙通道阻滞剂
calcium channel blockers
【目的要求】
掌握 钙通道阻滞剂的类型。硝苯地平的结构、化学名、理化性质、体内代谢、用途及合成路线。
熟悉 盐酸地尔硫卓的结构、化学名、体内代谢及用途。
了解 尼莫地平、尼群地平、氨氯地平、氟桂利嗪、普尼拉明的结构及用途。钙通道阻滞剂的构效关系。
【内容】
1.钙通道阻滞剂的发展。
2.钙通道阻滞剂的作用机制。
3.钙通道阻滞剂的类型。
4.代表药物。
5.钙通道阻滞剂的构效关系。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.简述钙通道阻滞剂的概念及其分类。
2.简述钙通道阻滞剂的药理作用。
3.比较“地平”类药物的化学结构，分析其构效关系。
第三节 钠、钾通道阻滞剂
sodium andpotassium channels blockers
【目的要求】
掌握 抗心律失常药的分类。盐酸美西律、盐酸胺碘酮的结构、化学名、理化性质、体内代谢、用途及合成路线。
熟悉 硫酸奎尼丁的结构、化学名及用途。
了解 盐酸普罗帕酮的结构及用途。
【内容】
1.钠、钾通道阻滞剂的发展。
2.钠、钾通道阻滞剂的作用机制。
3.钠、钾通道阻滞剂的类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.从盐酸胺碘酮的结构出发，简述其理化性质、代谢特点及临床用途。
2.简述盐酸美西律的化学性质、鉴别方法。
第四节 血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂
angiotensinconverting enzyme inhibitors and
angiotensinⅡreceptor antagonists
【目的要求】
掌握 卡托普利、氯沙坦的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。卡托普利的合成路线。
熟悉 ACEⅠ及AngⅡ受体拮抗剂的作用机制。
【内容】
1.血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂的发展。
2.血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂的作用机制。
3.血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂的类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.以captopril为例，简要说明ACEI类抗高血压药的作用机制及为克服captopril的缺点，对其进行结构改造的方法。
2.试分析在captopril的合成路线中，为什么要引入保护基？
第五节 NO供体药物
NOdonor drugs
【目的要求】
掌握 硝酸甘油的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
熟悉 NO供体药物的作用机制。
【内容】
1.NO供体药物的发展。
2.NO供体药物的作用机制。
3.NO供体药物的类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.产生心绞痛的病因及治疗机理是什么?
2.简述NO donor drugs扩血管的作用机制。
第六节 强心药
cardiacagents
【目的要求】
掌握 强心药的类型。地高辛的结构、理化性质、体内代谢、作用机制及用途。
了解 米力农、多巴酚丁胺、匹莫苯的结构及用途。强心苷类药物的构效关系。
【内容】
1.强心药的发展。
2.强心药的作用机制。
3.强心药的类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.什么叫强心药？
2.常用的强心药有哪些？
第七节 调血脂药
lipidregulators
【目的要求】
掌握 调血脂药的类型。洛伐他汀、吉非贝齐的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
熟悉 调血脂药的作用机制。他汀类药物的构效关系。
了解 阿托伐他汀、辛伐他汀、普伐他汀、非诺贝特、烟酸、左旋甲状腺素的结构及用途。
【内容】
1.调血脂药的发展。
2.调血脂药的作用机制。
3.调血脂药的类型。
4.代表药物。
5.他汀类药物的构效关系。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.lovartsatin为何被称为前药？说明其代谢物的结构特点。
2.根据作用效果的不同，调血脂药可分为哪几类？
第八节 抗血栓药
antithromboticdrugs
【目的要求】
掌握 抗血栓药的类型。
熟悉 氯吡格雷、华法林钠的结构、化学名及用途。阿司匹林的抗血栓机制。
【内容】
1.抗血栓药的发展。
2.抗血栓药的作用机制。
3.抗血栓药的类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.抗血栓药根据其作用机制不同，可分为哪几类？
2.aspirin可作为抗血栓药使用，其作用机制是什么？
第九节 其它心血管系统药物
miscellaneousagents
【目的要求】
熟悉 利血平的结构及用途。
了解 酚妥拉明、哌唑嗪、可乐定、莫索尼定、甲基多巴、肼屈嗪、胍乙啶的结构及用途。
【内容】
1.其它心血管系统药物的发展。
2.其它心血管系统药物的类型。
3.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.列举几种作用于α肾上腺素受体的药物。
2.列举几种作用于血管平滑肌的药物和作用于交感神经末梢的药物。
第五章 消化系统药物
digestive system drugs
第一节 抗溃疡药
anti-ulcer agents
【目的要求】
掌握 抗溃疡药的类型。西咪替丁、盐酸雷尼替丁的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
熟悉 抗溃疡药的作用机制。奥美拉唑的结构、化学名及用途。
了解 西咪替丁的合成路线。抗溃疡药的构效关系。
【内容】
1.抗溃疡药的发展。
2.抗溃疡药的作用机制。
3.抗溃疡药的类型。
4.代表药物。
5.抗溃疡药的构效关系。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.为什么质子泵抑制剂抑制胃酸分泌的作用强，而且选择性好？
2.试述抗溃疡药的作用机制。
第二节中国卫生人才网 止吐药
antiemtic
【目的要求】
掌握 止吐药的类型。昂丹司琼的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
熟悉 止吐药的作用机制。盐酸地芬尼多的结构、化学名及用途。
了解 马来酸硫乙拉嗪的结构及用途。昂丹司琼的合成路线。
【内容】
1.止吐药的发展。
2.止吐药的作用机制。
3.止吐药的类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.简述止吐药的分类。
2.简述止吐药的作用机制。
第三节 促动力药
prokinetics
【目的要求】
掌握 甲氧氯普胺的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
熟悉 多潘立酮的结构、化学名及用途。
了解 西沙必利的结构及用途。
【内容】
1.促动力药的发展。
2.促动力药的作用机制。
3.促动力药的类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思医.学全在线考题】
1.试从化学结构上分析多潘立酮比甲氧氯普胺较少中枢副作用的原因。
2.试述prokinetics的定义。
第四节 肝胆疾病辅助治疗药物
adjuvantfor hepatic and biliary diseases
【目的要求】
掌握 联苯双酯的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
【内容】
1.肝胆疾病辅助治疗药物的发展。
2.肝胆疾病辅助治疗药物的作用机制。
3.肝胆疾病辅助治疗药物的类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.以联苯双酯的发现为例，试述如何从传统药物（中药)中发现新药？
2.试分析联苯双酯的鉴别方法。
第六章 解热镇痛药和非甾体抗炎药
antipyretic analgesics and
nonsteroidal anti-inflammatory agents
第一节 解热镇痛药
antipyreticanalgesics
【目的要求】
掌握 解热镇痛药的结构类型。阿司匹林、对乙酰氨基酚的结构、化学名、理化性质、体内代谢、用途及合成路线。
熟悉 解热镇痛药的作用机制。
【内容】
1.解热镇痛药的发展。
2.解热镇痛药的作用机制。
3.解热镇痛药的结构类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.乙酰水杨酸中的游离水杨酸杂质是怎样引入的？水杨酸限量检查的原理是什么？
2.根据药物的结构特点，试用化学方法区别扑热息痛与乙酰水杨酸。
3.从现代科学的角度分析将阿司匹林制成钙盐，是否能降低胃肠道的副作用？
4.为什么将含苯胺类的非那西汀淘汰而保留了对乙酰氨基酚？
第二节 非甾体抗炎药
nonsteroidal anti-inflammatory agents
【目的要求】
掌握 非甾体抗炎药的结构类型。吲哚美辛、布洛芬、萘普生、双氯芬酸钠的结构、化学名、理化性质、体内代谢、用途及合成路线。芳基丙酸类镇痛抗炎药的构效关系。
熟悉 羟布宗、甲芬那酸、吡罗昔康的结构、化学名及用途。3，5-吡唑烷二酮类药物的构效关系。COX-1和COX-2的结构和作用的差别。
了解 塞来昔布的结构、用途及构效关系。
【内容】
1.非甾体抗炎药的发展。
2.非甾体抗炎药的作用机制。
3.非甾体抗炎药的结构类型。
4.代表药物。
5.非甾体抗炎药的构效关系。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.从双氯芬酸钠合成工艺的研究结果分析药物合成工艺的进展应向哪个方向发展？
2.从保泰松的代谢过程的研究中，说明如何从药物代谢过程发现新药？
3.试以对甲氧基苯胺为主要原料合成吲哚美辛。
第七章 抗肿瘤药
antineoplastic agents
第一节生物烷化剂
bioalkylatingagents
【目的要求】
掌握 生物烷化剂的结构类型。盐酸氮芥、环磷酰胺、顺铂的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
熟悉 生物烷化剂的作用机制。卡莫司汀、白消安的结构及用途。环磷酰胺、卡莫司汀的合成路线。
了解 塞替派的结构及用途。金属铂类配合物的构效关系。
【内容】
1.生物烷化剂的发展。
2.生物烷化剂的作用机制。
3.生物烷化剂的结构类型。
4.代表药物。
5.金属铂类配合物的构效关系。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.研究氮芥类药物作用机理时,发现产生其抗肿瘤作用的机理是什么？该机理的研究对抗肿瘤药物的研究产生了什么作用？
2.为什么环磷酰胺的毒性比其它氮芥类抗肿瘤药物的毒性小？
3.欲提高氮芥的选择性和疗效,降低毒性,可采取哪些途径？
第二节 抗代谢药物
antimetabolicagents
【目的要求】
掌握 抗代谢药物的结构类型。氟尿嘧啶、巯嘌呤的结构、理化性质及用途。
熟悉 抗代谢药物的设计原理及作用机制。盐酸阿糖胞苷和甲氨喋呤的结构及用途。氟尿嘧啶和巯嘌呤的合成路线。
【内容】
1.抗代谢药物的发展。
2.抗代谢药物的作用机制。
3.抗代谢药物的结构类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.为什么氟尿嘧啶是一个有效的抗肿瘤药物？
2.为什么氟尿嘧啶的抗肿瘤作用与其它卤代尿嘧啶衍生物相比较好？
第三节 抗肿瘤抗生素
anticancerantibiotics
【目的要求】
熟悉 盐酸米托蒽醌的结构特点、设计思想及用途。
了解 抗肿瘤抗生素的作用机制。放线菌素D、盐酸博来霉素、盐酸多柔比星的结构及用途。
【内容】
1.抗肿瘤抗生素的发展。
2.抗肿瘤抗生素的作用机制。
3.抗肿瘤抗生素的类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.简述抗肿瘤抗生素的作用机制。
2.试列举三种具有抗肿瘤作用的蒽醌类抗生素。
第四节 抗肿瘤的植物药有效成分及其衍生物
anticancercompounds from plants and their derivatives
【目的要求】
了解 抗肿瘤的植物药及其衍生物的作用机制。
【内容】
1.抗肿瘤的植物药的发展。
2.抗肿瘤的植物药的作用机制。
3.抗肿瘤的植物药的类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.试述长春碱类抗肿瘤药的作用机制。
2.试析紫杉醇在使用过程中出现的主要问题及采取的措施。
第八章 抗生素
antibiotics
第一节β-内酰胺抗生素
β-lactam antibiotics
【目的要求】
掌握 β-内酰胺类抗生素的分类及结构特征。青霉素钠、阿莫西林、头孢氨苄和头孢噻肟钠的结构、理化性质及用途。
熟悉 β-内酰胺抗生素的构效关系。苯唑西林钠、克拉维酸钾及氨曲南的结构及用途。
了解 β-内酰胺抗生素的作用机制。半合成青霉素和头孢菌素的结构改造方法及一般合成方法。
【内容】
1.β-内酰胺抗生素的发展。
2.β-内酰胺抗生素的作用机制。
3.β-内酰胺抗生素的类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.天然青霉素G有哪些缺点？试述半合成青霉素的结构改造方法。
2.为什么青霉素G不能口服？其钠盐或钾盐必须作成粉针剂型？
3.耐酶青霉素为什么能耐酶？
第二节 四环素类抗生素
tetracyclineantibiotics
【目的要求】
熟悉 天然四环素类抗生素的理化性质。
了解 四环素类抗生素的结构特点、用途及毒副作用。
【内容】
1.四环素类抗生素的发展。
2.四环素类抗生素的作用机制。
3.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.四环素类的基本结构为氢化并四苯的衍生物,根据四环素类的基本结构可以推测四环素应该是酸性、碱性还是两性的？
2.根据四环素类药物的结构特点,鉴别它们可用什么方法?
第三节 氨基糖苷类抗生素
aminoglycosideantibiotics
【目的要求】
了解 氨基糖苷类抗生素的结构特点、用途及毒副作用。半合成氨基糖苷类抗生素的结构改造方法。
【内容】
1.氨基糖苷类抗生素的发展。
2.氨基糖苷类抗生素的作用机制。
3.氨基糖苷类抗生素的类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.为什么氨基糖甙类抗生素的水溶液和茚三酮的水饱和正丁醇溶液和少许吡啶,加热后显蓝紫色？
2.试述streptomycin的主要毒性。
第四节 大环内酯类抗生素
macrolideantibiotics
【目的要求】
熟悉 红霉素的理化性质。半合成红霉素衍生物的结构改造方法。
了解 大环内酯类抗生素的结构特点及用途。红霉素、泰利霉素的结构及用途。
【内容】
1.大环内酯类抗生素的发展。
2.大环内酯类抗生素的作用机制。
3.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.以反应式表示红霉素对酸的不稳定性，简述半合成红霉素的结构改造方法。
2.为什么大环内酯类抗生素在低温和pH7时最稳定,在酸或碱中水解而失效？
第五节 氯霉素类抗生素
chloramphenicolantibiotics
【目的要求】
掌握 氯霉素的结构、理化性质及用途。
熟悉 氯霉素的合成路线。
【内容】
1.氯霉素类抗生素的发展。
2.氯霉素类抗生素的作用机制。
3.氯霉素类抗生素的类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.氯霉素的结构中有两个手性碳原子，临床使用的是哪一种光学异构体？在全合成过程中如何得到该光学异构体？
2.氯霉素分子中的硝基经氯化钙和锌粉还原成羟胺衍生物,在醋酸钠存在下与苯甲酰氯进行酰化,生成的酰化物在弱酸性溶液中与高铁离子能生成紫红色至紫色的络合物,请用反应式表示以上各步反应。
第九章 化学治疗药
chemotherapeutic agents
第一节 喹诺酮类抗菌药
quinolone antimicrobial agents
【目的要求】
掌握 三代喹诺酮类药物的化学结构特征与药效特点。吡哌酸、诺氟沙星、盐酸环丙沙星的结构、化学名、理化性质、体内代谢、用途及合成路线。
熟悉 喹诺酮类抗菌药的作用机制、构效关系和结构与毒性的关系。萘啶酸、左氟沙星、司帕沙星、加替沙星的结构。喹诺酮类药物的构效关系。
【内容】
1.喹诺酮类抗菌药的发展。
2.喹诺酮类抗菌药的作用机制。
3.喹诺酮类抗菌药的结构类型。
4.代表药物。
5.喹诺酮类药物的构效关系。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.喹诺酮类药物是否可能干扰骨骼的生长？
2.怎样才能解决喹诺酮类药物对中枢的毒副作用？
3.查找诺氟沙星的合成路线，并与环丙沙星比较，能得出哪些结论？
第二节 抗结核药物
tuberculostatics
【目的要求】
掌握 抗结核药物的类型。异烟肼的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
熟悉 利福平的结构及用途。利福霉素抗生素类的构效关系。对氨基水杨酸钠、盐酸乙胺丁醇的结构及用途。
【内容】
1.抗结核药物的发展。
2.抗结核药物的作用机制。
3.抗结核药物的类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.简述抗结核药物的分类及代表药物。
2.试述异烟肼的作用机制。
第三节 磺胺类药物及抗菌增效剂
antimicrobialsulfonamides and antibacterial synerists
【目的要求】
掌握 磺胺嘧啶、甲氧苄啶的结构、化学名、理化性质、体内代谢、用途及合成路线。抗代谢理论。磺胺类药物的构效关系。
熟悉 磺胺类药物及抗菌增效剂的作用机制。
了解 磺胺类药物的分类。
【内容】
1.磺胺类药物的发展。
2.磺胺类药物的作用机制。
3.磺胺类药物的类型。
4.代表药物。
5.磺胺类药物的构效关系。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.试从抗代谢角度叙述磺胺类药物的结构与活性的关系。
2.根据药物的结构,用化学方法区分SMZ和TMP(甲氧苄啶)。
3.写出磺胺类药物的基本结构,并说明怎样分类。
第四节 抗真菌药物
antifungaldrugs
【目的要求】
掌握 硝酸益康唑、氟康唑的结构、化学名、理化性质、体内代谢、用途及合成路线。唑类抗真菌药物的构效关系。
熟悉 抗真菌抗生素的结构及药效特点。抗真菌药物的作用机制。
了解 抗真菌药物的分类。两性霉素B的结构和用途。
【内容】
1.抗真菌药物的发展。
2.抗真菌药物的作用机制。
3.抗真菌药物的类型。
4.代表药物。
5.唑类抗真菌药物的构效关系。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.简述抗真菌药物的分类及代表药物。
2.简述唑类抗真菌药物的作用机制。
第五节 抗病毒药物
antiviralagents
【目的要求】
掌握 盐酸金刚烷胺、利巴韦林、阿昔洛韦的结构、化学名、理化性质、体内代谢、用途及合成路线。
熟悉 抗病毒药物的分类。利巴韦林的构效关系。核苷类逆转录酶抑制剂的作用机制及构效关系。齐多夫定的结构及用途。
了解 阿昔洛韦的作用机制和HIV蛋白酶抑制剂的概况。
【内容】
1.抗病毒药物的发展。
2.抗病毒药物的作用机制。
3.抗病毒药物的类型。
4.代表药物。
5.核苷类逆转录酶抑制剂的构效关系。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.为何在化学治疗药物中，对细菌及真菌的药物研究领先于对病毒药物的研究，如何进一步提高抗病毒药物研究的速度？
2.根据化学结构，抗病毒药物可以分为哪几类？
第六节 抗寄生虫药
antiparasiticdrugs
【目的要求】
掌握 阿苯达唑、吡喹酮、磷酸氯喹的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
熟悉 抗疟药物的发展及对天然产物的结构改造发现新药的过程。硫酸奎宁、青蒿素的结构及用途。
【内容】
1.抗寄生虫药的发展。
2.抗寄生虫药的作用机制。
3.抗寄生虫药的类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.试以抗疟药物的研究概况，阐述从天然药物进行结构改造得到新药的方法。
2.简述金鸡纳反应。
第十章 利尿药及合成降血糖药物
diuretics and synthetic hypoglycemicdrugs
第一节 口服降血糖药
hypoglycemicdrugs
【目的要求】
掌握 口服降血糖药的结构类型。甲苯磺丁脲、盐酸二甲双胍、马来酸罗格列酮的结构、化学名、理化性质和用途。
熟悉 口服降血糖药的作用机制。磺酰脲类口服降血糖药的结构与代谢、作用时间的关系。格列本脲、那格列奈的结构及用途。
了解 格列美脲、米格列醇的结构及用途。
【内容】
1.口服降血糖药物的发展。
2.口服降血糖药物的作用机制。
3.口服降血糖药物的结构类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.比较第一代和第二代磺酰脲类口服降糖药的体内代谢过程。
2.根据磺酰脲类口服降糖药的结构特点，设计简便方法对tolbutamide（mp.126~130℃)和chlorpropamide（mp.126~129℃)进行鉴别。
第二节 利尿药
diuretics
【目的要求】
掌握 利尿药的分类。氢氯噻嗪的结构、化学名、理化性质、体内代谢、用途及合成路线。
熟悉 利尿药的作用机制。呋噻米、螺内酯的结构、化学名、体内代谢及用途。
【内容】
1.利尿药的发展。
2.利尿药的作用机制。
3.利尿药的类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.写出以间氯苯胺为原料合成氢氯噻嗪的合成路线。
2.从spironolactone的结构出发，简述其理化性质、体内代谢特点和副作用。
第十一章 激素
hormones
第一节 前列腺素
prostaglandins
【目的要求】
熟悉 前列腺素类化合物的基本化学结构。
了解 前列腺素类药物在临床上的用途。米索前列醇的结构及用途。
【内容】
1.前列腺素的发展。
2.前列腺素的作用机制。
3.前列腺素的类型。
4.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.试解释PGE2。
2.为解决PGE1的缺点，对其进行了怎样的结构改造，得到misoprostol。
第二节 肽类激素
peptidehormones
【目的要求】
了解 胰岛素和降钙素的结构特点及用途。多肽类药物的结构特点和特殊的理化性质，及其对生产、制剂和使用的影响。
【内容】
1.肽类激素的发展。
2.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.简述多肽一级结构式的书写规则。
2.简述胰岛素的理化性质。
第三节 甾体激素
steroidhormones
【目的要求】
掌握 甾体激素药物的分类和结构特征。雌二醇、丙酸睾酮、醋酸甲羟孕酮和氢化可的松的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。
熟悉 甾体药物的结构改造。己烯雌酚、枸橼酸他莫昔芬、米非司酮、炔诺酮和醋酸地塞米松的结构、化学名及用途。孕激素的构效关系和糖皮质激素的结构修饰。
了解 各种激素药物的作用机制。非那雄胺、左炔诺孕酮的结构特点及用途。雌二醇、丙酸睾酮和醋酸地塞米松的合成路线。抗雌激素、抗孕激素的构效关系。
【内容】
1.甾体激素的发展。
2.甾体激素的作用机制。
3.甾体激素的类型。
4.代表药物。
5.甾体激素的构效关系。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.从构效关系来说明肾上腺皮质激素在糖代谢和电解质代谢中所起的作用。
2.利用改造结构的方法，如何得到效果最好的抗雄激素药物？
3.雌激素活性结构要求什么基团？
第十二章 维生素
vitamin
第一节 脂溶性维生素
fatsoluble vitamins
【目的要求】
熟悉 维生素A醋酸酯、维生素D3、维生素E醋酸酯的结构、理化性质、活性形式及用途。
了解 维生素A醋酸酯、维生素D3、维生素E醋酸酯的合成路线。
【内容】
1.脂溶性维生素的发展。
2.脂溶性维生素的作用机制。
3.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.为使维生素A不被破坏可以采取什么方法（至少举出三种)？
2.为什么不能过量服用维生素?
第二节 水溶性维生素
watersoluble vitamins
【目的要求】
熟悉 维生素C的结构、理化性质、活性形式及用途。
了解 维生素H的结构特点及用途。
【内容】
1.水溶性维生素的发展。
2.水溶性维生素的作用机制。
3.代表药物。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.维生素C在贮存中变色的主要原因是什么？
2.配制维生素C注射液时,应注意哪些条件?
第十三章 新药设计与开发
drug design and discovery
第一节 药物作用的生物学基础
biologicalbasis for drug action
【目的要求】
熟悉 药物作用的生物靶点，药物作用的体内过程，药物-受体相互作用的化学过程及影响药物疗效的立体因素。
【内容】
1.药物作用的生物靶点。
2.药物作用的体内过程。
3.理化性质对药效的影响。
4.药物立体结构对药效的影响。
5.药物-受体相互作用的化学本质。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.为什么吡啶在水中溶解度很大？
2.为什么水杨酰胺比水杨酸甲酯水解困难？
第二节 新药开发的基本途径与方法
theapproach and methods in drug research
【目的要求】
熟悉 新药开发的基本途径。先导化合物及其来源和先导化合物的优化方法。
【内容】
1.先导化合物的发现。
2.先导化合物的优化方法。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.什么是先导化合物？
2.有哪些发现先导化合物的途径？
第三节 计算机辅助药物设计简介
profileof computer-aided drug design
【目的要求】
熟悉 计算机辅助药物设计的基本原理
了解 对接术，构象分子场分析方法，3-D定量构效关系，药效结构模型法。新药从发现到上市的几个研究阶段和过程。
【内容】
计算机辅助药物设计。
【教学方式】
讲授结合多媒体，启发式，研讨式
【复习思考题】
1.什么是计算机辅助药物设计？
2.利用计算机辅助药物设计方法有何优点？
